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2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Weblinks

• Einzelnachweise

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.cite-ref-dr-dukes-66344-5-0[5]

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.cite-ref-bg-3-2[3]

Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.cite-ref-6[6]

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.cite-ref-7[7]

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.cite-ref-gis-8-0[8]

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.cite-ref-gis-8-1[8] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.cite-ref-bg-3-3[3]

Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.cite-ref-9[9]

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

• Eintrag zu 2-Ethylhexanal. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

• Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

cite-note-cosing-11. Eintrag zu ETHYLHEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

cite-note-bg-33. Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

cite-note-sigma-43. Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).

cite-note-dr-dukes-66344-55. ↑ 2-ETHYLHEXANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-66. ↑ Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)3 Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.

cite-note-77. ↑ Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.‌

cite-note-gis-88. ↑ Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.

cite-note-99. ↑ M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830.